PAK – Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

PAK – Definition

PAK – (Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe)  ist ein Sammelbegriff für eine Stoffgruppe aus organischen Komponenten.

Diese bestehen aus zwei oder mehreren (bis zu sieben) miteinander verbundenen Benzolringen, weshalb man auch von kondensierten Ringsystemen spricht. Die ringförmigen Kohlenwasserstoffe weisen häufig zusätzlich Substituenten (häufig Methylgruppen) oder Derivate (Sauerstoff oder Stickstoff) auf.

All diese Strukturen werden unter dem Begriff PAK zusammengefasst; derzeit sind mehrere hundert bekannt. Naphthalin ist der kleinste polycyclische Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C10H8.

Man unterscheidet in „leichtere“ und „schwerere“ PAK, wobei Verbindungen von zwei oder drei Benzolringen zu den leichteren gehören und primär gasförmig vorliegen. Ab vier Zyklen sind sie partikelgebunden und werden den schwereren Verbindungen zugeordnet. Mit steigender Benzolringanzahl steigt auch das Molekulargewicht und somit sinkt die Flüchtigkeit bei Raumtemperatur.
Gemeinhin kennt man diese Verbindungen auch als „Weichmacher“, da sie häufig Kunststoffen beigefügt werden, um diese weicher und biegsamer zu machen.

C10H8
Naphthalin: kleinster PAK

PAK – Entstehung und Vorkommen

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe entstehen durch die unvollständige Verbrennung (Pyrolyse) von organischem Material und sind deshalb weltweit zu finden. Dabei sind sie auch natürlichen Ursprungs, etwa durch Waldbrände hervorgegangen. In der Industrie entstehen sie bei Verbrennungsprozessen in Stahl-oder Aluminiumfabriken oder bei der Erdölverarbeitung. In der Regel treten sie als Gemische auf und sind bei Raumtemperatur fest und kristallförmig.

Im Alltag treten PAK in staubförmigen Gebinden auf, z.B. durch Gummiabrieb auf der Straße. Sie können sogar in Lebensmitteln vorkommen, nämlich in geräucherten oder gegrillten Produkten. Aus diesem Grund sollte man Grillgut nicht schwarz verzehren und Kontakt mit der glühenden Kohle meiden (etwa durch „Ablöschen“).

Gefahr durch Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe?

Da PAK-Verbindungen so zahlreich vorkommen, stellt sich die Frage, welche Gefahr geht von ihnen aus? Aromatisierte Kohlenwasserstoffe sind lipophil (fettlöslich). Dabei gilt je mehr Aromatenringe in der Verbindung vorliegen, desto fettlöslicher wird sie und lagert sich im Fettgewebe des Organismus ab. Diese Fettlöslichkeit führt bei Hautkontakt zu Reizungen und kann Entzündungssymptome hervorrufen. Einige gelten als krebserregend, erbgutverändernd und zum Teil sogar giftig. Deshalb zählen sie auch zu den „CMR„-Substanzen (C – cancerogen, M – mutagen, R – reproduktionstoxisch).
Aufgrund ihrer Wirkung auf die Umwelt werden viele PAK als PBT-Stoffe bezeichnet.
Das steht für:
Persistent: schlechte oder gar keine Abbaumöglichkeit in der Natur
Bioakkumulierend: Anreicherung im Organismus
Toxisch: giftig

Das größte Problem dieser Verbindungen liegt in der Persistenz, das heißt, dass sie lange in der Umwelt bleiben und kaum abgebaut werden. Somit wirken ihre Gefahrenpotentiale lange nach.

PAK-Messung durch die GSA Ratingen

Da es so viele verschiedene PAK-Verbindungen gibt, werden bei einer Analyse 16 ausgewählte Verbindungen untersucht, wobei Benzo[a]pyren als Leitsubstanz dient. Die ausgewählten Substanzen stehen repräsentativ für die Stoffgruppe, da sie sehr giftig sind und chemisch leicht nachzuweisen sind. In der Annahme, dass bei Auffinden dieser Verbindungen auch andere aromatisierte Kohlenwasserstoffe enthalten sind, hat diese Analyseform entsprechende Aussagekraft. Allerdings muss man dazu sagen, dass dieses Verfahren für Lebensmittel nicht geeignet ist.

Strukturformel von Benzo[a]pyren
Strukturformel Benzo(a)pyren
Aktuell gibt es verschiedene Einzelrichtlinien mit unterschiedlichen Grenzwerten für Luft, Wasser, Lebensmittel oder Spielzeug (0,5mg/kg). Für den Gehalt von PAK im Boden unterscheidet man nach der Nutzung; z.B. gilt für Spielflächen 2mg/kg TM (Feinbodentrockenmasse) für Gewerbeflächen jedoch ein Wert von 12mg/kg TM.
Ein einheitlicher Grenzwert existiert (noch) nicht, aber es werden bereits vielfach PAK-freie/-ärmere Stoffe eingesetzt, um die Belastung weiter zu reduzieren.

Die Messung der organischen Komponenten wie PAK erfolgt unter Berücksichtigung der DIN ISO 12884, die eine Außenluftmessung mit hohen Volumenströmen (100l/min-250l/min) und eine Probenahmedauer von 24 Stunden beschreibt. Anschließend werden die PAK-Verbindungen mittels HPLC (Hochleistungsflüssigkeitschromatografie) analysiert und aufgeschlüsselt. Für weitere Informationen hierzu kontaktieren Sie uns bitte hier.

Wie kann man PAK vermeiden?

Aufgrund des Gefahrenpotentials liegt es nahe Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe vermeiden zu wollen. Aber ist das so einfach?
Im privaten Bereich kann man bei Lebensmitteln darauf achten, dass sie nicht „verbrannt“ (z.B. Grillgut) verzehrt werden. Des Weiteren können Öfen und Heizkessel schadstoffarm betrieben oder gegebenenfalls modernisiert werden. Gebrauchsgegenstände oder Spielzeug mit einem hohen PAK-Anteil verströmen häufig einen penetranten Geruch, der auch lange anhält. So empfiehlt es sich auf Gütesiegel wie etwa das GS-Zeichen oder den Blauen Engel zu achten. Die bewusste Kaufentscheidung beeinflusst am Ende die Unternehmen und Produktion.

Quellen:
[1]: https://www.umweltbundesamt.de/service/uba-fragen/was-sind-pak
[2]: http://www.chemie.de/lexikon/Polyzyklische_aromatische_Kohlenwasserstoffe.html
[3]: https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/376/publikationen/polyzyklische_aromatische_kohlenwasserstoffe.pdf
[4]: https://www.bfga.de/arbeitsschutz-lexikon-von-a-bis-z/fachbegriffe-j-r/pak-fachbegriff/
[5]: http://www.gsa-ratingen.de/leistungsangebot/sonstiges.html
[6]: https://www.umweltbundesamt.de/service/uba-fragen/welche-eigenschaften-haben-pak
[7]: https://www.umweltbundesamt.de/service/uba-fragen/wie-werden-pak-bestimmt